Jacob Huijbrecht Hollestelle werd, op 19 november 1858, in Middelburg geboren, maar hij bracht het grootste deel van zijn leven in Dordrecht door. Schilderles volgde hij bij de Vlissingse tekenmeester Johannes du Burck en aan de Haagsche Academie voor Beeldende Kunsten en in 1884 nam hij een baan aan als tekenleraar aan de Burgeravondschool in Dordrecht, waar de lessen vooral in het winterseizoen werden gegeven. Hierdoor behield hij in de zomer voldoende tijd voor het vrije werk. Hij schilderde, tekende, aquarelleerde en fotografeerde in Dordrecht en omgeving maar ook Zeeland bleef zijn leven lang trekken. Jacob huwde in 1889 Marie Tuite, die hem twee kinderen schonk die beide op jonge leeftijd stierven. Het huwelijk werd in 1905 ontbonden. Jacob Hollestelle overleed na door een ongeluk tien jaar aan huis gekluisterd te zijn geweest op 1 juni 1920. Zijn kunstnalatenschap werd nog datzelfde jaar door de Dordtse firma A. Mak geveild.
Dordrecht is Hollestelle vrijwel vergeten. Het Dordrechts Museum bezit geen werk van hem en in tentoonstellingen en publicaties over de Dordtse impressionisten werd hij lang overgeslagen. Pas in 'Dordtse impressionisten. Schilders van de losse toets' uit 2013 werd door Peter van Loon enige aandacht aan hem besteed. Zeeland herdenkt zijn kunstzinnige zoon beter. Het Zeeuws archief bezit werk van hem, Museum Veere eerde hem onlangs met een tentoonstelling en bij het Koninklijk Zeeuwsch Genootschap der Wetenschappen verscheen tegelijkertijd 'Een eigenzinnig Romanticus. Leven en werk van schilder en tekenaar Jacob Huijbrecht Hollestelle' van de hand van Leo Hollestelle en Veronica Frenks. Hoewel hierin de nadruk ligt op zijn Zeeuwse werk, is deze tentoonstellingscatalogus ook voor Dordtenaren zeker de moeite waard.